Pollyanna vyrůstá

Pollyanna dospívá je rozdělena do dvou částí.

První se odehrává přibližně dva roky po zlomenině páteře. Pollyanna je nucena se na léto přestěhovat do Bostonu, aby žila s Ruth Carewovou, protože její teta a doktor Chilton jsou pryč.

Druhá část příběhu se odehrává o několik let později, když je Pollyanně již dvacet let. Spolu se svou tetou procházejí těžkým obdobím po smrti milované osoby. Aby si Pollyanna a její teta vydělaly peníze, jsou nuceny ubytovat se u podnájemníků, včetně Jimmyho Beana. Dospívání přináší nejen radost, ale i smutek; i Pollyanna má potíže udržet si svou obvyklou veselou povahu, ale přátelé a „hra radosti“ jí pomáhají překonat všechny útrapy.